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JACS | 李超执行室完成了复杂自然产物(—)-Daphnezomines A和B的全合成工作

楬橥时间:2020/08/26


2020年8月20日,北京生命科学研究所/清华大学生物医学交叉研究院李超执行室()正正在《Journal of the American Chemical Society》杂志上正正在线发表题为“Total Synthesis of (—)-Daphnezomines A and B”的研究论文。该论文首次报途了两个复杂虎皮楠类自然产物(—)-Daphnezomines A和B的简单全合成工作。


虎皮楠类生物碱由于其复杂的环系构制是合成化学界公认的极具有合成寻衅性的一类自然产物。正正在过去四十年中,国际上有近百个课题组从事相干合成研究工作,但目前只有十余个课题组完成了相干的研究工作。正正在生物活性方面,此类自然产物往往具有一定的抗肿瘤和抗病毒活性。


Daphnezomines A和B的化学构制非常独特,其核心骨架是一个具有众个取代基的氮杂金刚烷。李超执行室依据这个复杂分子的构制,诈欺合成拓扑学计策和模块化合成计策,起首对这个分子的合成进行路线陈设。正正在正向合成中,李超执行室寻找了众种合成反应和计策,着末成功地以14步化学反应简单高效地完成了这两个复杂自然产物的全合成工作。其中的关键反应包括:1)Sharpless 烯丙位氨化反应结合金属钯催化的氧化环化反应构建氮杂[3.2.1]桥环;2)保护基协帮的立体特异性B-alkyl Suzuki-Miyaura偶联反应;3)Bobbitt’s salt 参与的化学选择性氧化烷基苄基醚到烷基羧酸;4)HAT参与的肃穆基环化反应构建关键季碳中心;5)三氟乙酸参与的epimer locking 计策构建核心氮杂金刚烷。


该工作由李超执行室的许光鹏同学,吴金宝博士,技术员李路洋和芦宇男协作正正在北京生命科学研究所完成。李超博士为本文的通讯作家。该研究受北京市科委生命科学前沿立异培养项目、海外人才陈设、清华大学以及科技部资帮。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c06717


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